W 1941r. uwagę dziewczyny przyciagnał przystojny chłopak, James Dougherty, mieszkający w sasiedztwie. Jego matka Ethel i Grace przyjazniły się i poprosiły go, aby przywoził ze szkoły Normę i Bebe (pasierbicę Grace). Jim, który miał odkrytego, niebieskiego forda, zapamiętał, że "Norma Jeane korzystała z okazji, żeby co dzień siedzieć trochę bliżej mnie". Dla Normy Jim był "ideałem mężczyzny", zas on sam stwierdził: "Była slicznym, przemiłym dziewczęciem (...), ale dla mnie był to tylko dzieciak, bo pięć lat w naszym wieku to ogromna różnica". Jednak Grace zachęcała do zaciesniania ich znajomosci, dawała Normie pieniądze na kino, pikniki... "Było z nią ogromnie miło" - mówił Jim. Zas ona go podziwiała i nie miała dużych wymagań.
Na poczatku 1942r. Grace z rodzina musiała wyjechać do innego miasta i nie mogła zabrać ze soba dziewczyny, więc Norma Jeane wróciła do Any Lower. Znów odrzucona i pozbawiona prawdziwego domu, przyjmowała zaloty Jima z wdzięcznoscia. Gdy nie mogła już mieszkać u Any, matka Jima spytała go, czy nie byłby zainteresowany poslubieniem dziewczyny. "Zgodziłem się, ponieważ wkrótce szedłem do wojska i wyobrażałem sobie, że Norma znajdzie dom u mojej matki (...) Zaakceptowała ten pomysł". Pózniej powiedziała, że poslubiła Jima, gdyż "Dzięki temu nie musiałam wracać do sierocińca".
W marcu 1942r. nastolatka rzuciła szkołę, mówiac nauczycielom, że w czerwcu wychodzi za maż. Tak więc zakończyła formalna edukację w połowie drugiego roku szkoły sredniej, co pózniej stało się powodem kompleksu niższosci. Również Jean Harlow, do której miała się upodobnić, rzuciła szkołę w wieku 16 lat i wyszła za maż.
W piatek 19 czerwca 1942r. o 20.30 odbył się slub Normy i Jima. Dougherty zawsze twierdził, że ich małżeństwo było szczęsliwe. Marilyn powiedziała po latach, że "Jim był dobrym mężem, nigdy mnie nie skrzywdził (...) Umierałam z nudów (...) Naprawdę nie wiedziałam, kim jestem, ani co mam robić".
W kwietniu 1944r. Norma Jeane znalazła pracę w fabryce Radioplane Company, gdzie zajmowała się lakierowaniem kadłubów samolotów, natomiast Jim był na wojnie. Podczas wakacji Norma odwiedziła Grace oraz swoja przyrodnia siostrę, Bereniece Baker, jednak ich spotkania zawsze były trochę krępujace. Jesienia Norma Jeane zajmowała się sprawdzaniem i składaniem spadochronów w Radioplane Co. Wtedy to przybyła do fabryki ekipa filmowców i fotografów z Pierwszego Wojskowego Zespołu Filmowego. Robili zdjęcia ładnym pracownicom. Można powiedzieć, że Norma Jeane została odkryta przez Davida Conovera - to on zrobił jej serię zdjęć i stwierdził, że powinna zostać zawodowa modelka. "Miała bardzo wyrazista twarz, łaczyła w sobie delikatnosć z zadziwiajaca ruchliwoscia" . Jim i jego matka nie byli zachwyceni nowym zajęciem młodej mężatki.
2 sierpnia 1945r. zgłosiła się do agencji modelek Blue Book, gdzie tak opisano jej walory fizyczne: "Wzrost (pięć stóp i pięć cali), waga (sto osiemnaście funtów), wymiary w calach (36-24-34), rozmiar nr. 12, kolor włosów (sredni blond, [zbyt kręcone, przed ułożeniem trzeba je rozjasnić i zrobić trwała]), oczy (niebieskie) i idealne zęby ze względu na snieżnobiała barwę, ale z niewielką wada zgryzu [górne siekacze i kły wystawały zanadto ponad dolne], co pózniej wymaga skorygowania". "Zaczynała jako najsłabiej przygotowana ze wszystkich dziewczat, które znałam - wspomina włascicielka agencji Emmeline Snively - ale pracowała najciężej. Chciała się uczyć, chciała być kims, bardziej niż ktokolwiek inny". Pani Snively wysłała Normę do wydawców, żeby pozowała do zdjęć zamieszczanych na okładkach czasopism, także do fotografów i agencji reklamowych. Do wiosny 1946r. jej zdjęcia ukazały się w ponad 30 magazynach. Pani Snively zaleciła także dziewczynie rozjasnić i rozprostować włosy: "Brunetka zawsze wychodzi ciemniej na zdjęciach" . Norma Jeane zmieniła się więc w blondynkę i utrzymanie tego koloru wymagało troski przez całe życie.
